八字桥始建于南宋嘉泰年间（1201年～1204年）两桥相对而斜，状如八字，故得名。南宋宝祐四年（1256年），八字桥重建。据《乾隆府志》记载，清乾隆二十八年（1763年），由杨周圣重修八字桥。清乾隆四十八年（1783年），八字桥重修。民国十一年（1922年）5月，八字桥修缮。1962年1月，八字桥西边小桥墩被洪水浸冲下沉，使桥栏踏步倾塌下陷，桥身石块开裂分离，绍兴县文物部门申请专项经费对此进行抢修。
1982年，绍兴市文物管理委员会根据八字桥破损情况进行全面修缮。对破损基础、桥身采用机核高压喷浆，喷入高标水泥，使内部结构紧密，外用块石填补的方法加固，更换破损石栏、石柱、抱鼓石，恢复东西向两条小河。
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1982年，绍兴市文物管理委员会根据八字桥破损情况进行全面修缮。对破损基础、桥身采用机核高压喷浆，喷入高标水泥，使内部结构紧密，外用块石填补的方法加固，更换破损石栏、石柱、抱鼓石，恢复东西向两条小河。
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